Ascoli Piceno se nachází ve vnitrozemí, na úpatí Apenin, 30 km od San Benedetto del Tronto a je velmi starého puvodu (bylo založeno ješte pred vznikem Rima). Dodnes se dochovaly tyto památky:
Jeskyne dell’Annunziata, Brana Gemina (z 1. století pred n.l.), Augusteuv most (dodnes je používaný a provozuschopný), Rímské divadlo atd. Charakteristikou tohoto mesta je to, že je jako otevrené venkovní muže je jako otevrené venkovní muzeum, kde najdete všechny architektonické styly od stredoveku do doby renesancní. Mesto je vystavené podle rímského zpusobu a pozdeji dle stredovekých zvyku. O tomto prechodu svedcí mnoha námestí, jako napr. Námestí Lidu (Piazza del Popolo), považované za jedno z nejharmonictejších a nejkrásnejších námestí Evropy. Je zde mnoho klášteru, kostelu, palácu a veží (mesto je nazýváno mesto sta veží). Každorocne v léte se zde porádají jezdecké slavnosti zvané Quintana v historických krojích.